Обикалянето на деца за лакомства на Хелоуин се е развила от няколко различни ритуала. Историците я свързват с няколко различни личности и събития, някои стари, а други нови.
Един от тях е келтският фестивал Самайн, който отбелязва прехода към новата година, както и края на жътвата и началото на зимата. Древните келти вярвали, че през този кратък период (от 31 октомври до 2 ноември по съвременния календар) царствата на живите и мъртвите се припокриват и че
добри и лоши духове могат да се смесят с живите
За да объркат и отблъснат злите, те понякога се превъплъщавали в тях с костюми от бели дрехи и маски или боядисвали лицата си.
С навлизането на християнството на Британските острови старите езически обичаи били християнизирани и адаптирани, за да улеснят покръстването на келтите. Три християнски празника – Бъдни вечер, Ден на Вси светии и Задушница, наричани заедно Hallowmas – са поставени в същите дни като Самайн. В крайна сметка в разговора и в обикновената употреба думата се съкращава на Hallowe’en, а след това на Halloween.
Обикалянето за лакомства може да е версия на една забравена традиция – souling (от англ. ез. soul – душа + надставка -ing, индикираща глагол) – която започва през Средновековието, също на Британските острови. Душевниците, предимно деца и някои бедни възрастни, ходели по местните домове по време на Хелоумас и
събирали храна или пари в замяна на молитви
за мъртвите в Деня на вси светии. В крайна сметка се появява светска им версия (наречена guising, предполагаме от disguising – маскиране), която за първи път е регистрирана в Шотландия през XIX век. Те обикаляли от врата на врата и получавали храна или пари, като в замяна предлагали малки изпълнения, като разказване на виц или изпяване на песен. В някои от разказите за тези две традиции се споменават костюми, които са заимствани както от Самайн, така и от британския маскарад.
В „Trick or Treat: A History of Halloween“, авторката на хоръри и историк на Хелоуин Лиза Нортън твърди, че вместо старите британски обичаи, конкретно правенето на някаква пакост при отказ на лакомство се корени в една по-модерна, по-американска практика, която не е свързана с обичайните призраци и духове. Празникът Белсникъл, произхождащ от немската традиция Пелцникел, е коледна традиция в германо-американските общности, при която децата се обличали в костюми и след това се явявали пред съседите си, за да видят дали възрастните
могат да познаят самоличността им
В една от версиите на обичая децата били награждавани с храна или други лакомства, ако никой не можел да ги разпознае.
Независимо откъде идва, в началото на XX в. ходенето за лакомства излиза от етническите анклави като самостоятелен, изцяло северноамерикански обичай. През 1927 г. вестник в Албърта прави една от първите регистрирани употреби на израза „trick or treat“ („Младежите бяха на задната и предната врата и искаха лакомства с израза „trick or treat“, на който хората вътре с удоволствие откликнаха и след това ги изпратиха с радост“), а терминът и практиката се разпространяват през 30-те години на ХХ век. След известно затишие, причинено от дажбите за захар през Втората световна война, през 50-те години на миналия век популярността на новата традиция рязко нараства и тя влиза в попкултурата с появата си в национални издания и предавания.
